Kyselina citronová. Velká ruská encyklopedie
Oblasti odbornosti: Organické sloučeniny Další názvy: 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina, 3-hydroxy-3-karboxypentandiová kyselina Molekulární vzorec: C₆H₈O₇ Molární hmotnost: 192,13 g/mol Teplota tání: 153,5 °C Skupenství agregace: Pevná látka Hustota při n.p.: 1,665 g/cm³
Chemické sloučeniny Chemické sloučeniny
Kyselina citronová (3-hydroxy-3-karboxypentandiová kyselina, 2-hydroxy-1,2,3-propantrikarboxylová kyselina), nasycená alifatická tribazická hydroxykyselina, (HOOCCH2)2C(OH)COOH. Soli a estery kyseliny citronové se nazývají citráty. V přírodě je velmi rozšířená, je meziproduktem cyklu trikarboxylových kyselin, glyoxylátového cyklu, a podílí se na udržování acidobazické a iontové rovnováhy v buňkách. Některé rostliny a mikroorganismy jsou schopny kyselinu citronovou akumulovat. Kyselinu citronovou poprvé izoloval v roce 1784 K. Scheele, který ji vysrážel z citronové šťávy jako citrát vápenatý. Molární hmotnost 192,13 g/mol. Hustota 1,665 g/cm3. Teplota tání 153,5 °C.
Fyzikálně-chemické vlastnosti
Kyselina citronová je bezbarvá krystalická látka, snadno rozpustná ve vodě [146 g/100 ml (20 °C), 525 g/100 ml (100 °C)], ethanolu [116 g/mol (25 °C)], diethyletheru [2,25 g/100 ml (15 °C)]. Kyselina citronová krystalizuje z vodných roztoků s jednou molekulou vody, hustota monohydrátu je 1,542 g/cm3, bod tání je ~ 100 °C a je stabilní při teplotách pod 35,8 °C. Disociační konstanty kyseliny (pKa) jsou 3,13, 4,76 a 6,40.
Kyselina citronová má vlastnosti karboxylových kyselin a alkoholů. Je možné získat mono-, di- a trisubstituované soli a estery kyseliny citronové. Kyselina citronová je acylována na hydroxylové skupině (-OH). Jako hydroxykyselina tvoří stabilní cyklické komplexní ionty (cheláty) s kovovými ionty. Jelikož je kyselina citronová α- i β-hydroxykyselinou, při zahřátí na 175 °C vytváří kyselinu akonitovou v důsledku dehydratace a kyselinu 3-ketoglutarovou v důsledku eliminace kyseliny mravenčí. Zahřátí nad 175 °C vede k tvorbě kyseliny itakonové. Zahřátí s kyselinou sírovou vede k dekarboxylaci a dekarbonylaci kyseliny citronové.
Způsoby, jak se dostat
Hlavní průmyslovou metodou pro získávání kyseliny citronové je fermentace cukru, melasy nebo melasy pomocí kmenů hub Aspergillus niger. Kyselina citronová se také izoluje z rostlinných materiálů.
Účast na metabolismu
Kyselina citronová je v přírodě rozšířená. Je důležitým metabolitem metabolismu u živočichů, rostlin a mikroorganismů, nezbytným pro udržení acidobazické a iontové rovnováhy v organismech. Citrát je produktem první reakce cyklu trikarboxylových kyselin a glyoxylátového cyklu, během nichž acetylderivát koenzymu A kondenzuje s oxaloacetátem za působení citrátsyntházy (EC 2.3.3.1). V další fázi se kyselina citronová přeměňuje na kyselinu isocitronovou za působení akonitáthydratázy (EC 4.2.1.3) tvorbou kyseliny cis-akonitové jako meziproduktu.
Citrát se podílí na mineralizaci kostní tkáně (obsahuje asi 90 % jeho celkového množství v těle) a stimuluje syntézu mastných kyselin.
Některé rostliny mohou akumulovat kyselinu citronovou [šťáva z citrusových plodů obsahuje až 6–8 % kyseliny citronové, zatímco listy tabáku obsahují 8–14 % (z hmotnosti sušiny)]. Mikroorganismy produkují až 10 % kyseliny citronové v kultivačních tekutinách během fermentace s kyselinou citronovou.
přihláška
Kyselina citronová a její soli (potravinářská aditiva E330 – E333) se široce používají v potravinářském průmyslu jako regulátory kyselosti, antioxidanty, komplexotvorné látky, emulgátory a stabilizátory a ve farmaceutickém průmyslu jako součást léčiv (například citrát sodný – antikoagulant).
Kyselina citronová se používá v elektrochemickém a ropném průmyslu. Chelatační vlastnosti kyseliny citronové se využívají při čištění kovů a zavádí se do složení povrchově aktivních látek. Estery kyseliny citronové se používají při výrobě plastů.
Redakční rada chemických věd
Zveřejněno 15. června 2022 ve 15:26 (GMT+3). Naposledy aktualizováno 15. června 2022 ve 15:26 (GMT+3). Kontaktujte redakci
Oblasti odbornosti: Organické sloučeniny Další názvy: 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina, 3-hydroxy-3-karboxypentandiová kyselina Molekulární vzorec: C₆H₈O₇ Molární hmotnost: 192,13 g/mol Teplota tání: 153,5 °C Skupenství agregace: Pevná látka Hustota při n.p.: 1,665 g/cm³
- Vědecký a vzdělávací portál „Velká ruská encyklopedie“
Vytvořeno s finanční podporou Ministerstva digitálního rozvoje, komunikací a masových komunikací Ruské federace.
Osvědčení o registraci hromadných sdělovacích prostředků EL č. FS77-84198, vydané Federální službou pro dohled nad komunikacemi, informačními technologiemi a hromadnými komunikacemi (Roskomnadzor) dne 15. listopadu 2022.
ISSN: 2949-2076 - Zakladatel: Autonomní nezisková organizace „Národní vědecké a vzdělávací centrum „Velká ruská encyklopedie“
Šéfredaktor: Kravets S.L.
Telefon redakce: +7 (495) 917 90 00
E-mailem Redakční e-mail: [email protected]
- © ANO BRE, 2022 – 2024. Všechna práva vyhrazena.
- Podmínky použití informací. Veškeré informace zveřejněné na tomto portálu jsou určeny pouze pro osobní potřebu a nejsou předmětem další reprodukce.
Mediální obsah (ilustrace, fotografie, videa, zvukové materiály, mapy, naskenované obrázky) lze použít pouze se svolením držitelů autorských práv. - Podmínky použití informací. Veškeré informace zveřejněné na tomto portálu jsou určeny pouze pro osobní potřebu a nejsou předmětem další reprodukce.
Mediální obsah (ilustrace, fotografie, videa, zvukové materiály, mapy, naskenované obrázky) lze použít pouze se svolením držitelů autorských práv.